Put od Herceg Novog do Sarajeva vodi kroz hercegovačko zaleđe, pored Trebinja i doline Trebišnjice, sve do Mostara pre nego što se popne ka bosanskoj prestonici. Na ovoj deonici ima nekoliko zanimljivih usputnih tačaka — od starih vodenih točkova na Trebišnjici do kulinarskih stanica u vinogorju. Ruta je duga 246 km i uobičajeno se prelazi za oko tri i po sata, pa ima smisla planirati bar jednu pauzu.